2000年JUNとSHINにより横浜で結成。CLIFF EDGEの名前の由来は日本語で「崖っぷち」。2003年にDJ GEORGIAが加わり現在のメンバーでの活動を開始。2005年7月に『季節まかせに羽伸ばして〜秋ist〜』リリース。リリースパーティーが行われた渋谷WOMBを満員にした。2006年11月には2ndシングル『You're the only one』を発売、同曲はFMヨコハマの着うたサイト「FヨコSOUND」にてダウンロード数3週連続1位を記録した(2位はSMAP)。
2006年12月13日にリリースされた1stミニアルバム『BIRTH』のリード曲『BIRTH 〜You're the only one Pt.2〜 feat. MAY'S』のPVには、グラビアタレントのほしのあきが出演。ほしのあきの大ファンである本人達からの、直々のアタックにこのコラボレーションが実現した。撮影場所はSHINの母校でもある横浜山手学院で行われ、ほしのあきが作中で着用してる制服も同校のものである。
2008年5月に、満を持してVenus-B/KING RECORDSより、メジャーデビューアルバム『to You』をリリースし、オリコンアルバムチャート初登場14位にランクイン。10月には、ドラマ&全国東宝系映画『ホームレス中学生』の主題歌で、天上智喜とのコラボレーションシングル『Here』をリリース。続いて11月にはメッセージ性が存分に詰まった1stシングル『The Way 〜目指す明日へ〜』をリリース。